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Acylations enzymatiques énantiosélectives à l'aide d'agents acylants fonctionnalisés

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Pierre Morin

Résumé de la communication

L'acylation enzymatique en milieu organique est couramment utilisée pour la résolution (dédoublement) cinétique de mélanges racémiques ou la désymétrisation d'alcools ou d'amines. Afin de rendre la réaction irréversible, la portion alcool de l'agent acylant est habituellement un énol et la réaction globale est une transestérification. Jusqu'à présent, la portion acide de l'agent acylant a presque toujours été un acétyle ou un acyle linéaire à plus ou moins longue chaîne. Les groupements acyles simples introduits par la réaction enzymatique sont ensuite éliminés ou remplacés par d'autres groupements plus complexes lors de la synthèse de produits naturels ou bioactifs. Nous avons montré que certains enzymes, comme la lipase de ''Candida antarctica'', acceptent comme substrat divers agents acylants fonctionnalisés, utiles en synthèse organique, tout en conservant une grande énantioselectivité.

Contexte

section icon Date : 9 mai 2008
host icon Hôte : Institut national de la recherche scientifique

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