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Allylation énantiosélective d'énolates fluorés, générés in situ, catalysée par le palladium

Etienne Bélanger
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Etienne Bélanger

Résumé de la communication

La présence d’un atome de fluor dans une molécule organique peut modifier son activité biologique. Conséquemment, il y a une forte demande pour le développement de nouvelles méthodologies énantiosélectives efficaces pour la synthèse de molécules organofluorées. Nous avons développé deux nouvelles approches permettant l’accès aux alpha-fluorocétones en utilisant une réaction d’allylation énantiosélective à partir de précurseurs d’énolates, générés in situ, catalysée par le palladium. En premier lieu, nous avons exploité l’utilisation d’éthers d’énol silylés fluorés comme précurseurs dans cette réaction. Ensuite, nous avons démontré qu’une variété d’éthers d’énol silylés fluorés cycliques pouvait être facilement allylée avec d’excellents résultats (jusqu’à 95% ee). En deuxième lieu, nous avons démontré que l’utilisation de carbonates d’énol allylés permet également de générer des cétones alpha-fluorées avec d’excellents excès énantiomériques. Ce dernier système a la particularité de nécessiter un ratio Pd\L* < 1 pour l’obtention d’énantiosélectivités > 90% ee.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 9 mai 2008
host icon Hôte : Institut national de la recherche scientifique

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