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Nouvelle synthèse d'inhibiteurs des galectines contenant des hétérocycles obtenus à partir des réactions de Hantzsch et Gewald

François Héroux
FH

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François Héroux

Résumé de la communication

Les galectines sont des protéines, ayant des fonctions biologiques diversifiées, qui possèdent un domaine de reconnaissance pour les résidus bêta-D-glactopyranosides. Les galectines -1 et -3 ont été principalement étudiées en raison de leurs implications respectives dans le virus d'immunodéficience humaine et le cancer. La synthèse de dérivés C-galactosides physiologiquement stables est donc des plus intéressante en vu d'obtenir des inhibiteurs sélectifs. Pour y parvenir, la synthèse d'aminothiazole de Hantzsch a été utilisée pour mener au 2-amino-5-galactosyl-4-méthyl-thiazole 4. Quant à la réaction de Gewald, elle a permis d'obtenir le méthyl 2-amino-4-[(bêta-D-galactosyl)-méthyl]-thiophène-3-carboxylate 6. Dans les deux cas, la cétone 2 a été utilisée comme réactif de départ. Ces aminothiazoles et méthyl aminothiophène-carboxylates ont ensuite été diversifiés en dérivés amines, amides et sulfonamides dans de bons rendements par des réactions d'acylation ou de sulfonation, puis déprotégés. Finalement, ces produits ont été évalués comme inhibiteurs d'infectivité du virus d'immunodéficience humaine et d'apoptose.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 9 mai 2008
host icon Hôte : Institut national de la recherche scientifique

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