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Nouvelle voie d'accès stéréocontrôlée pour la préparation d'alcènes fluorés tétrasubstitués

Grégory Landelle
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Grégory Landelle

Résumé de la communication

Les alcènes fluorés sont employés en chimie médicinale comme équivalents non-isomérisables de liens peptidiques. Néanmoins, il existe peu de méthodes efficaces pour la synthèse stéréosélective de ces molécules. Nous avons récemment mis au point une nouvelle méthode stéréocontrôlée permettant la préparation d’alcènes fluorés tétrasubstitués (2) à partir de fluoroalcènes silylés (1) via une séquence de carbolithiation / élimination. Cette séquence efficace, suivie du remplacement du groupement silane par un atome de brome, permet l’obtention d’une large variété de fluoroalcènes (3) avec un excellent contrôle de la stéréochimie (jusqu’à >97 :3). Plusieurs transformations peuvent ensuite être envisagées afin d’accéder à de nouveaux synthons fluorés utiles pour la synthèse de composés bioactifs.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 9 mai 2008
host icon Hôte : Institut national de la recherche scientifique

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Thème du communication :

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