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Synthèse de glycodendrimères à base de lysine utilisant lacycloaddition de Huisgen [1,3]-dipolaire catalysée par le Cu(I)

Alex Papadopoulos
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Alex Papadopoulos

Résumé de la communication

Les interactions moléculaires entre les carbohydrates et leur récepteur protéique font partie intégrante de différents processus biologiques. L’événement de complexation peut activer des signaux complexes comme la reconnaissance cellulaire, l’adhésion, la métastase de cellules cancéreuses et l’inflammation. Pour améliorer l’interaction carbohydrate-protéine, une nouvelle classe glycodendrons et glycodendrimères a été synthétisée à partir de lysine et de peptide. La formation des branches dendritiques de carbohydrates va permettre l’effet multivalent et l’amplication de l’interaction généralement faible entre le carbohydrate et son récepteur. La réaction de diazotransfert a été utilisée pour la formation d’amines primaires en azotures avec l’utilisation de différents donneurs (TfN3, ImN3). La cycloaddition de Huisgen [1,3]-dipolaire catalysée par le Cu(I) a permis de coupler régiospécifiquement des carbohydrates alcyniques avec des cœurs possédant des fonctions azotures. Les dendrimères mannosylés ont été conçus pour empêcher l’adhésion bactérienne et la colonisation des tissus hôtes par la souche uropathogénique de ''E. coli'' en neutralisant leurs lectines FimH. Les dendrimères fucosylés devraient similairement prévenir l’adhésion de ''Pseudomonas aeruginosa'' aux poumons de patients atteints de fibrose cystique en bloquant la lectine PA-1L de la bactérie. Les galactosides et les lactosides cibleront la famille des galectines impliquées dans les métastases de cellules cancéreuses.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 9 mai 2008
host icon Hôte : Institut national de la recherche scientifique

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