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Synthèse de novo énantiosélective de 4-déoxy D- et L-hexoses

DG

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Denis Giguère

Résumé de la communication

Les 4-déoxy-hexoses sont des composants importants de produits naturels tels que certains antibiotiques. La synthèse énantiosélective et efficace de ces motifs demeure un défi important. Notre approche synthétique pour la construction des 4-déoxy D- et L-hexoses consiste en l’utilisation comme étape clé d’un hétéro-Diels-Alder énantiosélectif catalysé par la base de Schiff tridentate de chrome(III) de Jacobsen. La synthèse des acides uroniques ont été synthétisés grâce à un hétéro-Diels-Alder asymétrique avec un complexe de binaphthol-titane. La synthèse de différents 4-déoxy-hexoses présents dans la nature a été effectuée avec de bons rendements et moins d’étapes que celle décrite dans la littérature.

Contexte

section icon Date : 9 mai 2008
host icon Hôte : Institut national de la recherche scientifique

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