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Résumé de la communication
Les 4-déoxy-hexoses sont des composants importants de produits naturels tels que certains antibiotiques. La synthèse énantiosélective et efficace de ces motifs demeure un défi important. Notre approche synthétique pour la construction des 4-déoxy D- et L-hexoses consiste en l’utilisation comme étape clé d’un hétéro-Diels-Alder énantiosélectif catalysé par la base de Schiff tridentate de chrome(III) de Jacobsen. La synthèse des acides uroniques ont été synthétisés grâce à un hétéro-Diels-Alder asymétrique avec un complexe de binaphthol-titane. La synthèse de différents 4-déoxy-hexoses présents dans la nature a été effectuée avec de bons rendements et moins d’étapes que celle décrite dans la littérature.
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