Communication

Nouvelle voie d'accès stéréocontrôlée pour la préparation de fluoroalcènes tri- et tétra- substitués

Grégory Landelle

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Grégory Landelle

Résumé de la communication

Parmi les différentes fonctionnalités contenant un atome de fluor, les fluoroalcènes sont des motifs particulièrement intéressants possédant de nombreuses applications dans le domaine de la chimie médicinale, des sciences des matériaux mais aussi en chimie de synthèse lorsqu’ils sont employés comme synthons pour différentes transformations. Cependant, il existe peu de méthodes efficaces pour la synthèse stéréosélective de ces molécules. Nous avons récemment mis au point une nouvelle méthode stéréocontrôlée permettant la préparation de fluoroalcènes tri- ou tétra-substitués par réaction d’organolithiens ou d’hydrures sur des bêta,bêta-difluorostyrènes silylés (1) suivie d’une réaction de bromation/désilycobromation. Ces deux séquences efficaces permettent l’obtention d’une large variété de bromofluoroalcènes (2 et 3) avec un excellent contrôle de la stéréochimie. Les bromofluoroalcènes peuvent ensuite être utilisés dans différentes transformations catalysées au palladium afin d’accéder à de nouveaux synthons fluorés utiles pour la synthèse de composés bioactifs.

Contexte

Section :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

Domaine de la communication :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

Date : 15 mai 2009

Hôte : Université d’Ottawa

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Thème du communication :

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