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Solutions aux hydroaminations intramoléculaires difficiles : synthèses de la norréticuline et de la coniine

Isabelle Dion
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Isabelle Dion

Résumé de la communication

L’hydroamination intramoléculaire est une stratégie simple et potentiellement générale permettant d’obtenir une variété d’hétérocycles composés d’un ou plusieurs azotes. Malgré le fait que d’importants progrès aient été accomplis dans les dernières années, la formation de cycles à 6 membres par hydroamination sur des alcènes est habituellement difficile et restreinte aux alcènes terminaux. Ceci suggère qu’avec les méthodes actuelles, seulement des substrats tels que des 2-méthylpipéridines peuvent être obtenues de façon efficace et fiable. Récemment, notre groupe a développé des méthodologies se basant sur une hydroamination concertée de type Cope n’impliquant pas l’utilisation de métaux. Afin de complémenter ces recherches, nous avons développé une réaction en tandem, applicable aux réactions inter- et intramoléculaires, constituée d’une hydroamination de type Cope suivie d’un réarrangement [2,3][SUP Exposant]1. Des résultats significatifs obtenus lors de l’optimisation sur une molécule difficile (coniine) et l’application de ceux-ci à la synthèse de la N-norréticuline seront présentés. 1. Bourgeois, Dion, Cebrowski, Bédard, Beauchemin "J. Am. Chem. Soc." 2008. Accepted.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 15 mai 2009
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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