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Synthèse et utilisation de 5,5-(di-r)-i-pr-phox en catalyse asymétrique comme équivalent du t-bu-phox

Etienne Bélanger
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Etienne Bélanger

Résumé de la communication

Le ligand ("S")-t-Bu-PHOX (1), développé par Pfaltz, Helmchen et William au début des années 1990, est fréquemment utilisé en catalyse asymétrique ainsi qu’en synthèse totale. Ce ligand est désormais commercial (ca. 125$/100 mg; Aldrich) mais peut être synthétisé en quatre étapes à partir de la L-"tert"-leucine (ca. 32$/g; Aldrich). Cependant, le coût élevé de la D-"tert"-leucine (ca. 447$/g; Aldrich) restreint l’accès à l’énantiomères ("R") du ligand ce qui limite son utilisation en synthèse organique. Par conséquent, nous avons mis au point une nouvelle classe de ligands, 5,5-(di-R)-"i"-Pr-PHOX (2), possédant des propriétés similaires au ligand 1 mais dont les 2 énantiomères sont facilement accessibles à partir de la L-valine (ca. 0,46$/g; Aldrich) ou de la D-valine (ca. 8,5$/g; Aldrich) respectivement. La synthèse des ligands ainsi que leurs utilisations en catalyse asymétrique seront présentées.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 15 mai 2009
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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