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Approche vers la synthèse totale de la macropodumine I : une cascade de cyclisation de Vilsmeier-Haack et de cycloaddition dipolaire-1,3 d’ylure d’azométhine intramoléculaire

Jonathan Boudreault
JB

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Jonathan Boudreault

Résumé de la communication

Les cascades de réactions sont bien connues pour être une voie efficace vers la synthèse de composés polycycliques d’architecture complexe à partir de molécules de départ relativement simple d’accès. L’utilisation d’une telle stratégie s’avère donc intéressante dans la synthèse totale de produits naturels. C’est pourquoi, notre groupe de recherche s’est intéressé au développement de cascades intramoléculaires impliquant une cyclisation de Vilsmeier-Haack et une cycloaddition dipolaire-1,3 d’ylure d’azométhine intramoléculaire. À partir des résultats intéressants obtenus lors de l’élaboration de cette méthodologie, une approche vers la synthèse totale de la macropodumine I à été entreprise. Afin d’obtenir des résultats optimaux, différents nucléophiles ont été utilisés pour réaliser la cyclisation de Vilsmeier-Haack. De plus, le métal (silicium ou étain) permettant la génération de l’ylure d’azométhine non stabilisé a été varié toujours dans le but de déterminer les conditions idéales. Un sommaire des efforts menant vers la synthèse totale de la macropodumine I sera présenté et mettra en évidence l’efficacité de la méthodologie développée.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 12 mai 2010
host icon Hôte : Université de Montréal

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