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Nouvelle voie d’accès stéréocontrôlée aux 1,1-diaryle-2-fluoroéthènes

Marc-Olivier Turcotte-Savard
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Marc-Olivier Turcotte-Savard

Résumé de la communication

Les alcènes fluorés terminaux (2) sont des composés d’intérêt en chimie médicinale car ils peuvent être utilisés, par exemple, dans la conception d’inhibiteurs enzymatiques. Toutefois, aucune méthode de synthèse stéréosélective de cette classe de composés n’a encore été décrite dans la littérature. Dans ce contexte, nous avons développé une méthode de préparation simple et efficace des 1,1-diaryles-2-fluoroéthènes.[SUP 1] En premier lieu, les 1-aryle-1-bromo-2-fluoroéthènes sont obtenues à l’aide d’une réaction d’addition/élimination d’un hydrure sur les (bêta, bêta)-difluorostyrènes silylés (1) suivie d’une séquence réactionnelle de bromation/désilicobromation. Les réactions de couplages subséquentes de type Suzuki-Miyaura avec une variété d’acides boroniques permettent l’accès aux 1,1-diaryle-2-fluoroéthènes désirés. [1] Landelle, G.; Turcotte-Savard, M.-O.; Marterer, J.; Champagne, P. A.; Paquin, J.-F. Org. Lett. 2009, 11, 5406.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 12 mai 2010
host icon Hôte : Université de Montréal

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Thème du communication :

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