Communication

Réduction hautement chimiosélective et sans métal des amides secondaires : synthèse d'imines, d'aldéhydes et d'amines

William Schulz Bechara

Membre a labase

William Schulz Bechara

Résumé de la communication

Cette communication décrit une méthodologie de réduction contrôlée d’une fonction amide secondaire en fonction imine, aldéhyde ou amine. Ces transformations hautement chimiosélectives sont réalisées en absence d’espèce métallique et avec de bons à excellents rendements. Cette méthode repose sur l’activation chimiosélective de la fonction amide secondaire par l’anhydride triflique et en présence d’une base faible, la 2,6-dichloropyridine. L’amide ainsi activé peut être réduit sélectivement en fonction imine à partir d’un hydrure faible, ici le triéthylsilane. L’imine formée peut alors être isolée ou hydrolysée en milieu acide afin de former l’aldéhyde correspondant. Si un hydrure plus nucléophile, comme l’ester de Hantzsch, est ajouté ''in situ'' à l’imine, une seconde réduction est possible et permet la synthèse de l’amine correspondante. Ainsi, cette méthodologie permet la synthèse sélective, à partir d’un amide, de trois groupements fonctionnels essentiels en chimie organique et peut être effectuée en présence d’une grande variété de groupements fonctionnels habituellement incompatibles avec de telles transformations.

Contexte

Section :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

Domaine de la communication :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

Date : 12 mai 2010

Hôte : Université de Montréal

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même domaine
Du même congressiste

Thème du communication :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

L’impact des quartiers fermés sur la conscience de l’urbanité

Michel Guenet

Les tests neuropsychologiques détectent-ils les changements cognitifs chez les personnes âgées très…

Alexandra Fortin

Médecine et botanique au Canada, XVIIIe siècle

Stéphanie Tésio

Voir tous les contenus de ce communication

Autres communications du même congressiste :

Domaine de la communication :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

Réduction hautement chimiosélective et sans métal des amides secondaires : synthèse d'imines, d'ald…

William Schulz Bechara