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Résumé de la communication
Le transport de médicament vers sa cible est un des enjeux les plus importants de l’industrie pharmaceutique. Le développement de principe actif qui lie sélectivement et fortement sa cible est superflu s’il ne l'atteint pas. La bicouche lipidique, constituant la membrane des cellules, forme une barrière qui empêche le passage de composés hydrophiles et polaires. Cette difficulté a pu être surmontée par le développement de différents transporteurs synthétiques qui protègent les parties hydrophiles du cœur hydrophobe de la membrane. Cependant, la grande diversité structurale des médicaments oblige à plus de variété au niveau des transporteurs. Dans ce but, nous avons modelé de nouveaux rotaxanes parapluie pour le transport passif de molécules polaires, cycliques, biologiquement actives (qui seront la roue du rotaxane) à travers les membranes lipidiques. Nous tirons profit de l’amphiphilie faciale de dérivés d’acide cholique pour former le parapluie qui jouera aussi le rôle d’un des groupements bloquants. La face hydrophile, tournée vers l’axe, protégera le médicament polaire, alors que la face hydrophobe facilitera le passage dans la membrane. Les structures et la synthèse de ces rotaxanes parapluie seront présentés.
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