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Synthèse chimique et optimisation d'azaspirolactones dérivés de l'androstérone en position 3 comme inhibiteurs de la 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase type 3

Guy Bertrand Djigoué
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Guy Bertrand Djigoué

Résumé de la communication

La fonction essentielle de l’enzyme 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase type 3 (17β-HSD3) est la production de la testostérone. Cette hormone est le précurseur du puissant androgène dihydrotestostérone qui stimule la croissance des cellules cancéreuses de la prostate. Les travaux de notre laboratoire ont montré que l’androstérone (ADT), lorsque substitué en position C-3 par un groupement hydrophobe, inhibe la 17β-HSD3. Afin d’obtenir de nouveaux inhibiteurs de la 17β-HSD3, nous avons élaboré une librairie d’azaspirolactones dérivés de l’ADT portant deux niveaux de diversité moléculaire (figure 1). La voie de synthèse consiste à 1) obtenir stéréosélectivement un oxirane en C-3 de l’ADT, 2) faire l’addition nucléophile d’un ester d’acide aminé afin d’obtenir un aminoalcool, et 3) effectuer une cyclisation pour former une azaspirolactone. Par la suite, une alkylation de ce dernier avec un bromure d’alkyle, un bromure d’allyle ou un bromure benzylique permet d’introduire le deuxième niveau de diversité. Après l’hydrolyse du groupement protecteur dioxolane, vingt azaspirolactones ont été obtenues et caractérisées. L’étape de la lactonisation a été optimisée afin d’augmenter le rendement et diminuer l’isomérisation du carbone C-3’. Ces nouveaux dérivés stéroïdiens seront testés comme inhibiteurs de la 17β-HSD3.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 10 mai 2011
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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