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Approche vers la synthèse totale de la macropodumine I utilisant une cyclisation de Vilsmeier-Haack et une cycloaddition dipolaire-1,3 d’ylure d’azométhine intramoléculaire en cascade

Jonathan Boudreault
JB

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Jonathan Boudreault

Résumé de la communication

Les cascades de réactions sont bien connues pour être une voie efficace vers la synthèse de composés polycycliques d’architecture complexe à partir de molécules de départ relativement simple d’accès. L’utilisation d’une telle stratégie s’avère donc intéressante dans la synthèse totale de produits naturels. C’est pourquoi notre groupe de recherche s’est intéressé au développement de cascades de réactions intramoléculaires impliquant une cyclisation de Vilsmeier-Haack et une cycloaddition dipolaire-1,3 d’ylure d’azométhine. Suite aux succès obtenus lors d’études modèles portant sur l’élaboration de cette méthodologie, une approche vers la synthèse totale de la macropodumine I a été entreprise. Afin d’obtenir des résultats optimaux, nous avons varié les nucléophiles (R) utilisés pour réaliser la cyclisation de Vilsmeier-Haack, ainsi que le type d’ylure d’azométhine (Y) et le dipolarophile (Z) en jeu lors de la cycloaddition dipolaire-1,3. Un sommaire des efforts menant vers la synthèse totale de la macropodumine I sera présenté et mettra en évidence l’efficacité de la méthodologie développée.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 11 mai 2011
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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