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Développement d’une méthode catalytique énantiosélective d’alpha-tosyloxylation de cétones basée sur l’iode(III)

Audrey-Anne Guilbault
AG

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Audrey-Anne Guilbault

Résumé de la communication

Les réactifs d’iode hypervalent sont des agents oxydants polyvalents et peu toxiques. Ils peuvent remplacer certains agents oxydants à base de métaux lourds, nocifs pour l’environnement. Une réaction particulièrement intéressante utilisant l’iode hypervalent(III) concerne l’introduction de nucléophiles en position alpha de cétones. Cette transformation est complémentaire à la méthode classique de fonctionnalisation des cétones, impliquant la formation d’un intermédiaire énolate, suivi de la réaction avec un électrophile. De plus, ce type de réaction peut s’effectuer sous conditions catalytiques et permet l’introduction de nucléophiles de manière énantiosélective lorsque le catalyseur est chiral. Les résultats de la littérature démontrent un grand potentiel, mais il y a place à amélioration pour rendre ce système synthétiquement utile. Nous avons développé une nouvelle gamme de catalyseurs basés sur des structures d’iodoaryloxazolines et d’iodoarylamides afin d’améliorer la réactivité et la sélectivité de ces catalyseurs. L’effet de l’encombrement stérique en position ortho de l’iode (R1 = H, Me, Et, i-Pr), sera premièrement présenté. L’effet électronique du groupement en position para de l’iode (R2 = MeO, Me, H, Cl, NO2) sur l’activité de la réaction sera aussi discuté. Finalement, une étude de différents groupements chiraux et solvants sera présentée.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 11 mai 2011
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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