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Synthèse de dérivés lactoniques à noyau estrane comme inhibiteurs non-estrogéniques de la 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1

Étienne Ouellet
ÉO

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Étienne Ouellet

Résumé de la communication

Cette année, au Canada, on estime à 5 000 le nombre de femmes qui perdront la vie suite à leur combat contre les cancers du sein sensibles aux estrogènes. Une cible prometteuse pour le traitement du cancer du sein de type hormono-dépendant est l’enzyme 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1 (17β-HSD1). Cette enzyme est responsable de la biosynthèse de l’estrogène le plus puissant, l’estradiol. Un puissant inhibiteur de la 17β-HSD1, le CC-156, a récemment été développé dans notre laboratoire. Notre objectif était d’élaborer des inhibiteurs produisant les mêmes interactions clés que le CC-156, sans avoir son estrogénicité résiduelle nuisible. Le produit de départ des nouveaux inhibiteurs est le noyau 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene auquel un cycle furanique de type lactone a été greffé dans le but d’augmenter la stabilité et de contribuer à réduire et possiblement éliminer l’estrogénicité résiduelle due au noyau stéroïdien. Quinze dérivés ont été préparés en utilisant une séquence synthétique ayant comme étape clé, une condensation aldolique. La réaction devait être contrôlée selon la nature des produits voulus (dérivés alcènes, alcools ou alcanes). Les produits finaux ont aussi fait l’objet d’une caractérisation complète. Lorsque testés sur les cellules T-47D, certains alcanes n’étaient pas estrogéniques et inhibaient la 17β-HSD1. Les résultats seront discutés en détails.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 11 mai 2011
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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