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Développement d’une nouvelle méthode d’halocyclisation catalytique énantiosélective basée sur les haloiodinanes

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Julie Prevost

Résumé de la communication

L’élaboration de méthodes de synthèse énantiosélectives et catalytiques est d’un grand intérêt pour accéder rapidement à des composés chiraux non-racémiques. La réaction d’alcènes avec des agents électrophiles est une méthode couramment utilisée en synthèse afin d’introduire des groupements fonctionnels. En particulier, la réaction d’halocyclisation permet de former des composés cycliques stéréodéfinis. Par contre, dans la majorité des cas, la chiralité du système est contrôlée par le substrat et non par le réactif. Le développement de nouvelles méthodes de synthèse basées sur des sources chirales d’halogènes électrophiles est donc particulièrement intéressante pour complémenter ces stratégies de synthèse. L’utilisation d’un haloiodinane comme agent électrophile n’a pas été exploitée dans ce domaine. Un nouveau concept d’activation d’haloiodinanes, utilisant des acides de Brønsted, sera présenté. L’étude de différents acides chiraux, permettant ainsi d’obtenir une paire d’ions chirale afin d’effectuer la réaction de façon énantiosélective, sera présentée. Une étude de différents substrats et d’haloiodinanes sera aussi décrite afin de mieux définir l’étendue de la réaction.

Contexte

section icon Date : 12 mai 2011
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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