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Synthèse des dihydropyrimidinones en un seul pot

SM

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Saliha Menad

Résumé de la communication

Les réactions multicomposants sont des réactions qui impliquent au moins trois produits de départ pour aboutir à la formation d’un seul produit complexe. Les produits de départ sont en général commerciaux ou aisément préparés. Une grande diversité de structures est donc facilement accessible, après variation d’un des composés. Les différents partenaires réagissent en une séquence d’étapes élémentaires, créant chacune plusieurs liaisons. La réaction de Biginelli est une cyclocondensation en un seul pot entre un composé b-dicarbonylé, un aldéhyde et l’urée ou thiourée, qui permet d’aboutir à des dihydropyrimidinones. Pour synthétiser la dihydropyrimidinone, nous avons utilisé dans un ballon : (12,5 mmol) d’urée, (13 mmol) de benzaldéhyde, (19 mmol) d'acétoacétate d'éthyle, 5,0 ml d'éthanol et nous avons ajouté 10 gouttes d’acide chlorhydrique concentré comme catalyseur. Dans d'autres essais, nous avons remplacé le catalyseur HCL par AlCl3, par NiO/Al2O3 préparé par imprégnation de l'alumine par les nitrates de nickel et Ni/Al2O3 obtenu par formation d'un sol-gel entre les nitrates de nickel les nitrates d'aluminium. Le rendement en dihydropyrimidinone obtenu en utilisant HCl comme catalyseur est assez élevé de l'ordre de 35%. Une nette amélioration de ce rendement; pratiquement le double est obtenu en utilisant les solides élaborés par imprégnation et par sol gel comme catalyseurs.

Contexte

section icon Date : 12 mai 2011
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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