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La chimie verte appliquée aux réactions d'amination intramoléculaire : nouveaux réactifs et solvants biodégradables

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Laura Mamani Laparra : Université de Montréal

Résumé de la communication

Dans cette présentation, il sera question de la formation catalytique de liaisons C-N, via la fonctionnalisation intramoléculaire de liaisons C-H à l'aide de nitrènes métalliques. Il y a quelques années, nous avons développé les N-tosyloxycarbamates comme précurseurs de nitrènes dérivés des dimères de rhodium, lesquels conduisent à des réactions d'insertion dans des liaisons C-H de façon intra- et intermoléculaire avec de très bons rendements. Bien que cette approche synthétique permette de sauver plusieurs étapes de transformation de groupements fonctionnels et qu'elle soit catalytique, plusieurs aspects méritaient étude, afin d'en arriver à un processus qui soit plus respectueux de l'environnement. En effet, les solvants généralement utilisés dans ce type de réaction sont les solvants chlorés ou dérivés de benzène. De plus, à l'instar des autres méthodologies d'amination, des sous produits dérivés de benzène sont obtenus. Nous avons étudié différents paramètres afin d'en arriver à appliquer plusieurs des principes de la chimie verte à cette réaction. Ainsi, nous avons étudié différents solvants biodégradables dans cette réaction. Nous avons également mis au point de nouveaux réactifs, qui génère un sous produit biodégradable, le méthane sulfonate. Dans cette présentation, nous présenterons les résultats obtenus pour la réaction intramoléculaire qui permet de synthétiser différentes oxazolidinones substituées. Les aspects de sélectivités seront discutés.

Résumé du colloque

La chimie verte et la catalyse constituent une nouvelle façon d’aborder la chimie dans son ensemble. Ce colloque permet la présentation de nouvelles approches pour réduire les impacts environnementaux liés à la pratique de la chimie et à son utilisation dans des procédés industriels. Plusieurs aspects d’une chimie plus verte y sont abordés : le développement de solvants écologiques, l’invention de nouvelles réactions catalytiques homogènes, le développement de réactions catalytiques hétérogènes faciles à recycler, les méthodes de synthèse assistée par des catalyseurs de source naturelle et des enzymes, les nouveaux outils pour la synthèse moléculaire verte ainsi que l’évaluation, la commercialisation et la réglementation entourant la chimie verte.

La chimie pratiquée de façon traditionnelle laisse généralement une empreinte sur l’environnement. Que ce soit au niveau de l’énergie consommée au moment d’une réaction chimique, des quantités de matériaux de départ nécessaires ou des résidus produits au moment d’une transformation, la catalyse chimique amène toujours une amélioration globale de ces processus. Le développement de nouvelles transformations procédant par des approches catalytiques améliorées résultent invariablement en des procédés plus respectueux de l’environnement. Tous ces aspects d’une chimie visant une réduction de l'impact environnemental sont présentés dans le cadre de ce colloque, individuellement ou en combinaison.

Contexte

section icon Thème du congrès 2012 (80e édition) :
Parce que j’aime le savoir
news icon Thème du colloque :
Chimie verte et catalyse
manager icon Responsables :
Audrey Moores
section icon Date : 7 mai 2012

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Titre du colloque :

Chimie verte et catalyse

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Thème du colloque :

Chimie verte et catalyse