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Colloque
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Marie Morin : Université McGill
Les réactions de cycloadditions 1,3-dipolaires sont devenues un outil important pour la formation d'hétérocycles à 5 membres. Cependant, l'utilité des 1,3-dipoles est souvent réduite par la synthèse multi-étapes de leurs précurseurs. Le challenge est alors devenu l'accès à des 1,3-dipoles hautement substitués en un minimum d'étapes et de déchets. Au sein de notre laboratoire, nous avons développé un nouveau 1,3-dipole, généré facilement en un seul pot par la réaction d'imines, de chlorure d'acides et de phosphonites (PR3). Ce composé, analogue aux Münchnones, peut générer une vaste gamme de pyrroles par la cycloaddition avec divers alcynes. Une des caractéristiques intéressantes de cette réaction est le control de la régiosélectivité par l'unité PR3, permettant de générer sélectivement de complexes pyrroles avec un control indépendant des 5 substituents du pyrrole. Ce haut niveau de sélectivité diffère des classiques 1,3-dipoles, qui en général, présentent une pauvre régiosélectivité. Nous avons également démontré que ce Phospha-Münchnone peut générer des pyrrolines par la cycloaddition intramoléculaire d'alcène. Cette réaction est non seulement très efficace mais elle aussi offre une nouvelle approche pour contrôler l'énantioselectivité de la cycloaddition par la facile insertion de phophites chiraux. Ce 1,3-dipole fournis donc une approche unique pour contrôler la chiralité lors de la synthèse de pyrroline.
La chimie verte et la catalyse constituent une nouvelle façon d’aborder la chimie dans son ensemble. Ce colloque permet la présentation de nouvelles approches pour réduire les impacts environnementaux liés à la pratique de la chimie et à son utilisation dans des procédés industriels. Plusieurs aspects d’une chimie plus verte y sont abordés : le développement de solvants écologiques, l’invention de nouvelles réactions catalytiques homogènes, le développement de réactions catalytiques hétérogènes faciles à recycler, les méthodes de synthèse assistée par des catalyseurs de source naturelle et des enzymes, les nouveaux outils pour la synthèse moléculaire verte ainsi que l’évaluation, la commercialisation et la réglementation entourant la chimie verte.
La chimie pratiquée de façon traditionnelle laisse généralement une empreinte sur l’environnement. Que ce soit au niveau de l’énergie consommée au moment d’une réaction chimique, des quantités de matériaux de départ nécessaires ou des résidus produits au moment d’une transformation, la catalyse chimique amène toujours une amélioration globale de ces processus. Le développement de nouvelles transformations procédant par des approches catalytiques améliorées résultent invariablement en des procédés plus respectueux de l’environnement. Tous ces aspects d’une chimie visant une réduction de l'impact environnemental sont présentés dans le cadre de ce colloque, individuellement ou en combinaison.
Thème du congrès 2012 (80e édition) :
Thème du colloque :
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Date :
8 mai 2012
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