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Colloque
Membre a labase
Stéphane Turcotte : Université de Montréal
Les N-aminosulfamides, dans lesquels le CαH et le carbonyle d'un acide aminé sont respectivement remplacés par un atome d'azote et un groupement sulfonyle, offrent la possibilité de synthétiser des inhibiteurs d'enzymes, en mimant l'état de transition dans l'hydrolyse d'un lien amide.1 Une nouvelle méthodologie a été développée par notre groupe pour la synthèse de ces N-amino-sulfamides, mettant en évidence l'utilisation d'une base de type phosphazène, le BTPP, pour effectuer une alkylation chimiosélective sur des aza-sulfurylglycinyl peptides, afin d'y insérer diverses chaînes latérales N-alkyles.2 Nous rapportons maintenant une base plus douce et moins coûteuse pour effectuer l'alkylation désirée,3 ainsi que des analyses cristallographiques révélant la conformation des N-amino-sulfamides à l'état solide. Certains exemples ont également été introduits dans le "Growth Hormone - Releasing Peptide 6" (GHRP-6), afin d'examiner l'effet de ces motifs sur l'affinité pour son récepteur CD36.
1.Cheeseright, T. J.; Daenke, S.; Elmore, D. T.; Jones, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1953-1955.
2.Turcotte, S.; Bouayad-Gervais, S. H.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2012, 14, 1318-1321.
3.Turcotte, S.; Havard, T.; Lubell, W. D. (2012) Mild chemoselective alkylation of aza-sulfurylglycinyl peptides In Kokotos, G.; Constantinou-Kokotou, V.; Matsoukas, J. Proceedings of the Thirty Second European Peptide Symposium (pp. 140-141). Greece, University of Athens.
Située à l’intersection de la chimie, de la biologie, de la physique et de la médecine, la science des peptides cherche à comprendre, utiliser, modifier et même recréer ces constituants essentiels à la base d’une multitude de phénomènes biologiques vitaux. En effet, les peptides, chaînes plus ou moins longues constituées d’acides aminés, remplissent de remarquables fonctions biologiques, allant de la régulation hormonale à l’activité antibiotique, en passant par le contrôle de la douleur. De nombreux groupes provenant de domaines variés travaillent actuellement à percer leurs mystères, ou cherchent à s’en inspirer pour mimer ou modifier leur activité. Ce colloque offrira l’occasion de faire le point sur les avancées de la recherche en science des peptides, et ce, dans tous ses aspects : synthèse de peptides et pseudo-peptides, structure, fonction, modélisation, ingénierie, utilisation comme agent thérapeutique, biomatériau ou sonde biologique, etc.
Thème du congrès 2013 (81e édition) :
Thème du colloque :
Responsables :
Date :
7 mai 2013
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