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Catalyse acide pour la synthèse de centres stéréogéniques via un intermédiaire carbocationique

EC

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Etienne Chenard

Résumé de la communication

Le développement de nouvelles méthodes catalytiques pour la formation de centres stéréogéniques restera toujours un domaine très convoité par les chimistes organiciens. Bien que plusieurs groupes de recherches ont déjà élaboré différentes méthodes énantio et diastéréosélectives pour la synthèse de molécules chirales, il s’avère que la plupart des méthodes comportent de nombreuses limitations. Les méthodes connues de catalyse en milieu acide pour la synthèse de centres stéréogènes n'y font pas exceptions. Afin de mieux comprendre le comportement de l’électrophile (intermédiaire carbocationique) et du nucléophile, les modifications de leur nature électronique ont été étudiées. La présence d'un centre stéréogénique en position alpha du site réactionnel a aussi permis une approche sélective du nucléophile sur le carbone cationique. Enfin, cette méthodologie a permis la synthèse de liens carbone-oxygène, carbone-azote et carbone-carbone à partir d'alcools benzyliques non activés.

Contexte

section icon Thème du congrès 2013 (81e édition) :
Savoirs sans frontières
news icon Domaine de la communication :
Nature et interactions de la matière
section icon Date : 8 mai 2013

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