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Synthèse de 1,2-dialkoxyéthylènes et de bêta-alkoxyénamides à l’aide de la chimie du cuivre

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Paméla CASAULT : UQTR- Université du Québec à Trois-Rivières

Résumé de la communication

La chimie moderne requiert le développement de transformations chimiques douces, chimio-, régio- et stéréosélectives en plus d’être respectueuses de l’environnement. Les réactions organiques catalysées par des métaux de transition non-toxiques comme le cuivre remplissent ces conditions. Depuis 2008, le laboratoire du professeur Daoust à l’UQTR utilise la chimie du cuivre pour développer des méthodes de synthèse diverses menant, entre autres, à la préparation de précurseurs d’acides aminés.

L’objectif du présent projet est de développer une méthode simple, efficace et peu chère utilisant les couplages au cuivre pour préparer des composés insaturés doublement substitués par des hétéroatomes. En premier lieu, nous montrerons que la chimie du cuivre permet la synthèse de β-iodovinyléthers (3) à partir de diiodures vinyliques (1) ainsi que de divers alcools (2). Dans un deuxième temps, toujours à l’aide de la chimie du cuivre, nous étudierons la transformation des β-iodovinyléthers (3) en dialkoxyéthylènes (6) et en β-alkoxyénamides (7). Les nombreux avantages de cette méthodologie devraient en faire un outil de choix pour la préparation de ces trois familles de composés hautement fonctionnalisés et pour lesquelles peu de méthodes de synthèse existent. Les avancements dans l’optimisation de la méthode de synthèse à partir de divers substrats seront présentés lors de cette communication.

Contexte

section icon Thème du congrès 2016 (84e édition) :
Points de rencontre
news icon Domaine de la communication :
Nature et interactions de la matière
section icon Date : 12 mai 2016

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