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Communication
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Paméla CASAULT : UQTR- Université du Québec à Trois-Rivières
La chimie moderne requiert le développement de transformations chimiques douces, chimio-, régio- et stéréosélectives en plus d’être respectueuses de l’environnement. Les réactions organiques catalysées par des métaux de transition non-toxiques comme le cuivre remplissent ces conditions. Depuis 2008, le groupe du Pr. Daoust à l’UQTR utilise la chimie du cuivre pour développer des méthodes de synthèse diverses menant, entre autres, à la préparation de précurseurs d’acides aminés non-naturels. La méthodologie mise au point est constituée de deux couplages au cuivre successifs réalisés sur un dihalogénure vinylique (couplages C-N puis C-O) suivis d’un réarrangement de Claisen.
Après avoir exploré cette méthode avec des amides et des carbamates, le présent projet vise à optimiser et étudier l’application de cette séquence aux hydrazides et aux carbazates. L’intérêt d’utiliser ces composés pour la synthèse d’acides aminés est qu’ils ne requièrent qu’un clivage doux (hydrogénation catalytique) pour former la portion amine du produit final désiré. La méthode pourra ainsi être compatible avec une plus grande variété de groupes fonctionnels qu’avec les autres composés azotés étudiés qui nécessitent une hydrolyse. Le projet permettra aussi de développer une méthode simple, efficace et peu chère permettant de préparer des composés hautement fonctionnalisés pour lesquels peu de méthodes de synthèse existent. Les divers avancements du projet seront présentés lors de cette communication.
Thème du congrès 2017 (85e édition) :
Domaine de la communication :
Date :
11 mai 2017
Thème du communication :
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