Colloque

Action des dérivés organomagnésiens sur les ortho-esters (3e note)

Roger Barré

Benoît Ladouceur

Membre a labase

Roger Barré

Résumé du colloque

La di-n-butyl-cétone a été préparée avec un rendement de 52% par condensation de l'orthocarbonate d'éthyle avec quatre molécules de bromure de n-butylmagnésium. Cependant les rendements sont inférieurs lorsqu’on emploie les halogénures secondaires et tertiaires ainsi que les halogénures aromatiques. Avec l’orthopropionate d’éthyle nous avons obtenu: Cétone : Rendement éthyl-namyl 42% éthylisoamyl 40% éthyl-n-héxyl 43% éthyl-n-décyl 40% Les dérivés secondaires et tertiaires ne donnent pas de bons rendements avec cet ester. L’orthoacétate d’étyle ne donne de rendement passable en acétone méthylée qu’avec les dérivés halogénés supérieurs à C4. Le n-orthovalérate de méthyle a donné 60% de n-butyl-éthyl-cétone et 39% de n-bytul-namyl-cétone. La réaction des dérivés Grignard et des ortho-esters fournit donc une méthode générale de préparation des cétones aliphatiques primaires à l’exception des cétones méthylées qui peuvent être préparées facilement par d’autres méthodes.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

Cyrias Ouellet Claude Allard

Hôte : Université de Montréal

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