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Action des dérivés organomagnésiens sur les orthoesters (2e note)

RB

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Roger Barré

Résumé du colloque

La réaction du bromure d’ethyl-magnesium sur l’orthocarbonate d’éthyle donne 10% de diéthylcétone lorsqu’on emploie deux molécules de dérivé halogéné (quantité théorique). Avec trois molécules (une molécule en excès) on obtient 40%: avec quatre molécules, 44%. Avec quatre molécules (deux en excès) de bromure de propyl-magnesium, on obtient 57% de dipropylcétone; avec trois molécules de bromure de buthyl-magnesium, 44% de dibutylcétone. Avec l’orthopropionate d’éthyle, nous obtenons aussi 10% de diéthylcétone en opérant avec une molécule de bromure d’ethyl-magnesium (quantité théorique): avec deux molécules on obtient 32%; avec trois molécules, 52%. Trois molécules de bromure de propyl-magnesium donnent 46% d’ethyl-propylcétone; trois molécules de bromure de butyl-magnesium, 55% d’ethyl-butylcétone. Ces deux réactions nous fournissent donc une nouvelle méthode pratique de préparation des cétones aliphatiques symétriques ou asymétriques.

Contexte

host icon Hôte : Université Laval

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