Colloque

Action des organomagnésiens sur les composés bétacarbonylés. II. Synthèse des bêta-hydroxycétones à partir de la pentanedione 2, 4

P. Canonne

L.ç. Leitch

Membre a labase

P. Canonne

Résumé du colloque

Plusieurs β-hydroxycétones non connues, de formule CH3-C(OH)-CHR-CO-CH3 ont été préparées par action des organomagnésiens sur la pentanedione 2, 4. On a obtenu des rendements de 60-75% en β-hydroxycétones avec les arylmagnésiens suivants: phényle, benzyle, o-xylyle, p-xylyle, diméthyl-2,5- benzyle, diméthyl-3,5- benzyle et α-naphthylméthyle. Les organomagnésiens obtenus à partir du chlorure de p-tolyle, du chlorure de p-trifluoro-méthyl-phényle et du chlorure de diméthyl-2,4-benzyle ont donné des rendements plus faibles. Tandis que l'action du bromure de naphthylmagnésium n'a pas donné naissance à la β-hydroxycétone correspondante. Les β-hydroxycétones ont été séparées de composés non cétoniques à l'aide des réactifs de Girard T et P. Des dérivés solides de ces hydroxycétones n'ont pu être obtenus. L'identification a été réalisée à l'aide des spectres RMN et IR.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Responsables :

Gabor Fodor

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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