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Addition radicalaire du triphénylsilanethiol sur des systèmes insaturés

André Beauchemin
Bruno Haché
Yves Gareau
AB

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André Beauchemin

Résumé du colloque

Il a déjà été démontré que le triphénylsilanethiol peut être utilisé comme équivalent de H2S dans plusieurs types de réactions. Nous avons étudié plus particulièrement l'addition radicalaire de celui-ci sur des systèmes insaturés. Sur les alcènes, les thiols sont obtenus avec de bons rendements, après une déprotection au fluorure. L'initiation radicalaire se fait par ajout d'AIBN ou de façon photochimique, à 350 nm. Sur les alcynes, le triphénylsilanethiol se comporte de façon similaire mais conduit à des thioéthers E et Z. En variant certaines conditions, il est possible de favoriser la formation du produit cinétique (Z) ou thermodynamique (E). De plus, nous pouvons déprotéger et alkylier le thioéther avec une grande variété d'électrophiles.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

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