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Alkylation de tert-butyl-2-R-5 dioxane-1,3: évidence du contrôle stéréoélectronique

Alexis Ndibwami
Pierre Deslongchamps
AN

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Alexis Ndibwami

Résumé du colloque

Dans le but de mettre en évidence la contribution des effets stéréoélectroniques dans la réaction d'alkylation, nous avons préparé et alkylé les produits du type I (R = CO2Me, CO2H, CHO, COPh, COMe, NO2 et CN). À titre d'exemple, quand R = CO2Me, l'alkylation de I conduit presque exclusivement au produit Z (>95%). Nous présentons les résultats obtenus avec les différents groupes R. Nous avons également mesuré la vitesse relative de déprotonation de l'hydrogène en carbone-5 du dioxane dans les isomères Ia et Ib. Nous avons observé d'abord le produit A qui s'équilibre avec le produit thermodynamique E. Les résultats sont expliqués en tenant compte des effets stéréoélectroniques en plus des effets stériques.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

Chimie organique
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