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Alkylation orthospecific des phénols via le 1,3,2-benzoiodoxaborine

Cheuk K. Lau
Michel Thérien
Sylvie Tardiff
Haydn H.R. Williams
Brian J. Fitzsimmons
John Scheigetz
Claude Dufresne
CK

Membre a labase

Cheuk K. Lau

Résumé du colloque

La réaction d'un phénol avec un aldéhyde en présence de l'acide phénylboronique donne un 1,3,2-benzodioxaborol qui peut être réduit à un phénol ortho alkylé avec le borane de t-butylamine en présence de chlorure d'aluminium. De plus, la réaction de l'intermédiaire benzodioxaborine avec un hétérocycle ou un composé aromatique en présence d'un acide résulte en une réaction de type Friedel-Craft donnant un dérivé de type arylméthyle. Une réaction similaire avec un alkylthiol ou un alcool a donné les produits d'addition attendus.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

Chimie organique
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Thème du colloque :

Chimie organique
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