Colloque

Alkylation régio et stéréosélective de carbanions allyliques chiraux α-siliciés

Serge Lamothe

Tak-Hang Chan

Membre a labase

Serge Lamothe

Résumé du colloque

Les allylsilanes sont surtout utilisés en synthèse organique en tant que réactifs d'allylation. Cependant, les carbanions allyliques α-siliciés dérivés de ces produits présentent également des propriétés dignes d'intérêt qui ont déjà attiré l'attention de plusieurs groupes. Le caractère ambivalent de ces anions occasionne un problème de régiosélectivité lors de leur alkylation et, de façon générale, la position α est préférée par l'électrophile à cause de l'encombrement en géométrie Z de l'atome de silicium adjacent. Cependant, il a été récemment démontré dans notre laboratoire que la présence sur le silane d'un substituant porteur d'hétéroatomes capables de complexer le cation permet d'augmenter la proportion d'α-alkylation. Le groupe auxiliaire est chiral, on peut également espérer contrôler la diastéréosélectivité de la réaction. Les études en cours démontrent que par la suite, les carbanions allyliques chiraux potentiellement énantiosélectifs. Nous avons donc entrepris une étude exhaustive de la régio et stéréosélectivité de ces dérivés d'allylsilanes et présentons ici les résultats obtenus jusqu'à ce jour.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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