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Analyse conformationnelle d'analgésiques non-narcotiques: sels dérivés de néfopam

Marc Drouin
André Michel
Robert Glaser
MD

Membre a labase

Marc Drouin

Résumé du colloque

Cette étude fait partie d'une recherche en vue de mettre en évidence les propriétés conformationnelles caractérisant certains analgésiques non-narcotiques possédant un cycle à 8 membres. Le chlorhydrate de néfopam (5-méthyl-3-méthyl-3,5,6-tétrahydro-1-H,2,5-benzoxazocino-9-hydrochlorure) appartient à cette catégorie de composés; il a une structure N-méthyl équatoriale à l'état solide. La conformation du cycle à 8 membres est bateau (chaise aplatie). Nous avons étudié une série de composés analogues au néfopam trouvant certaines préférences pour les conformations bateau (chaise aplatie) et chaise croisée (chaise aplatie). A l'état solide, l'iodure méthyle de néfopam, un sel d'ammonium quaternaire, possède une dynamique d'interconversion entre les deux conformations. Curieusement, le bromure méthyle de néfopam ne possède pas cette dynamique à l'état solide, seule la conformation bateau (chaise aplatie) étant observée. Le composé N-déméthylé de néfopam est aussi bateau (chaise aplatie) de même que le rétro-néfopam, alors que le déoxy-néfopam est bateau (chaise aplatie). Les résultats d'une étude comparative seront présentés dans le but d'analyser les préférences conformationnelles en phase solide caractérisant ces cycles à 8 membres.

Contexte

Section :
Chimie physique et des surfaces
news icon Thème du colloque :
Chimie physique et des surfaces
host icon Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

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