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Application du chlore étiolé pour faciliter l'interprétation des spectres de masse des dérivés de la dopamine

J.C. Ethier
J.K. Cooper
J.W. Hubbard
K.K. Midha
JE

Membre a labase

J.C. Ethier

Résumé du colloque

Pour simplifier la chromatographie en phase gazeuse et la fragmentation de masse des dérivés α-méthyl-dopamine (MD) et α-méthyl-α-méthylamine (3-OMeMD), des catécholamines furent traitées avec de l'anhydride trifluoroacétique (TFA) et un tracé d'acétate éthylique pour former les dérivés 3-TFA (MD-3TFA) et 3-TFA (3-OMeMD-2TFA). Les spectres de masse du MD-3TFA sous l'impact électronique sont difficiles à interpréter parce qu'il est possible de proposer deux ou plusieurs structures aux ions importants de la fragmentation. Ces ambiguïtés ont été élucidées en traitant l'échantillon de MD-3TFA avec de l'eau pour hydrolyser le groupement ester phénolique et ensuite re-estérifier avec un excès de l'anhydride chlorodifluoroacétique (CFA) pour obtenir le MDYFA-2CFA. La même technique fut aussi employée pour identifier la structure du dérivé 3-OMeMD-2TFA. Cette application de marquage avec le chlore semble être capable de résoudre les ambiguïtés existant entre ces dérivés fluoracycles dûs à leur fragmentation équivoque.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université d'Ottawa

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Titre du colloque :

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