Colloque

Approche à la synthèse de la canadensbrone

Stéphane Caron

Robert H. Burnell

Membre a labase

Stéphane Caron

Résumé du colloque

Nous avons entrepris une étude de la cyclisation cationique de produits dièniques tel que l comme approche à la synthèse de diterpènes aromatiques oxygénés en C3. Les avantages de cette méthode s'avèrent la formation du gem-diméthyle en C.4 ainsi que la présence d'un phényl-thioéther, précurseur d'une cétone, en C3. Les nitriles benzyliques 2 provenant de produits aromatiques simples et sont condensés sur le bromure de grignyle 1. Les produits cycliques obtenus par cyclisation 4 possèdent une diénone de cycles A B trans et sont transformés en 3,7-dicétones. Nous avons ainsi synthétisé un diterpène naturel 5 isolé de Chamaecyparis formosensis.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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Titre du colloque :

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