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Approche à la synthèse totale de la sécurinine et de ses isomères

Pierre Bouchard
Jean Lessard
Roland Côté
PB

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Pierre Bouchard

Résumé du colloque

La sécurinine 1 est un alcaloïde extrait d'une plante subtropicale, le Securinega Suffruticosa. Elle existe aussi naturellement sous la forme de son énantiomère, ainsi que son épimère en C-2 (allosécurinine) et l'énantiomère de celui-ci. Nous proposons une synthèse en treize étapes qui nous donne l'ensemble de ces isomères. Les dix premières ont été réalisées jusqu'à maintenant. Nous discuterons de la structure et de la stéréochimie des produits XI-A et B et XII-A et B déduites à l'aide de leurs spectres I.R. et R.M.N. de ¹H. Les XI-A et B nous mèneront en trois étapes supplémentaires au mélange racémique de sécurinine et celui d'allosécurinine respectivement.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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Titre du colloque :

Chimie organique
Approche à la synthèse totale de la sécurinine et de ses isomères
Pierre Bouchard
Synthèse de composés tricycliques par la réaction de Diels-Alder transannulaire
Serge Lamothe
Préparation d'alkyl-5, carbalcoxy-4, thiazololes-1,2,3
Maurice Caron
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Thème du colloque :

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