Colloque

Approches de Synthèse du Lycoranthol

R.H. Burrell

A. Anderson

M. Tringue

Membre a labase

R.H. Burrell

Résumé du colloque

Récemment nous avons réussi la synthèse de la déshydrolycoranthenone, le produit clé dans la preuve de la structure du lycoranthol. Le rendement d'une des étapes, impliquant l'introduction d'un noyau aromatique en quinone, était très faible et pour améliorer cette transformation nous avons repris la synthèse avec un produit plus accessible. Cette oxydation à l'aide de l'acide peracétique joue un rôle important dans le problème. Nous avons utilisé comme produit de départ l'acide miodocarpiqué et la méthode la plus prometteuse pour faire la cétone (C.7) suivie de la rupture du cycle par oxydation de Baeyer-Villiger. La référence éventuelle de cétone a été en plaçant les deux dérivés oxygénés en anneaux qui étaient visées auparavant par l'oxydation peracide. Nous comptons exploiter cette dernière méthode pour l'élaboration du lycoranthol.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d'Ottawa

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