Colloque

Approches synthétiques analogues des 4-arylalkanoïdes. Synthèse des 4-arylprolines

Patrice Gill

William Lubell

Membre a labase

Patrice Gill

Résumé du colloque

Nous sommes engagés dans la synthèse de ligands des récepteurs de l'acide glutamique en vue d'une utilisation comme modèle médicamenteux neuroprotecteurs et réhabilitateur de mémoire des récepteurs. Les 4-arylalkanoïdes 1 sont des cibles intéressantes par leur haute activité et sélectivité. Nous décrivons notre approche synthétique des arylalkanoïdes 1 énantiomériquement purs à partir de l'hydroxyproline. Nous avons préparé les 4-cétoprolinates 3 en trois étapes. L'énolisation régiosélective de 3 et l'alkylation à l'aide des α-haloacétates ont également été obtenues. La conversion de 3 à l'énoltriflate correspondant permet le couplage croisé avec les acides arylboroniques, catalysé au palladium, pour générer les 4-aryl-Δ3-prolines 4. La réduction des énynes et la déprotection subséquente générant les 4-arylprolines 2 sera aussi décrite.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

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