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Résumé du colloque
Récemment, les premiers pas ont été faits vers la synthèse de catalyseurs organiques ayant des propriétés (régiospécificité, stéréospécificité, etc.) jusque-là réservées aux catalyseurs naturels que sont les enzymes. Nos travaux visent la synthèse d'un modèle de l'enzyme désaturase. Un tel enzyme peut transformer l'acide stéarique en acide oléique par introduction d'une liaison double en position 9-10 de la chaîne aliphatique. Le modèle proposé est un éther en couronne comportant des chaînes latérales. L'éther couronne peut former un complexe moléculaire avec l'ion ammonium d'une amine aliphatique à longue chaîne. Cette association moléculaire se compare à la formation du complexe enzyme-substrat. La chaîne latérale du modèle porte une benzophénone; par irradiation, ce système peut induire une double liaison sur le substrat par abstraction d'un hydrogène. La géométrie du système lui permettrait l'introduction régiospécifique de la double liaison sur la chaîne aliphatique de l'amine.
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