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Biosynthèse dirigée de nouveaux dérivés d'échinomycine par Streptomyces echinatus et élucidation structurale

DG

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Denis Gauvreau

Résumé du colloque

Streptomyces echinatus A8331 produit normalement un seul antibiotique, l'échinomycine (ou quinomycine A). Cultivé en présence d'acides aromatiques apparentés à la quinoxaline, S. echinatus synthétise de nouveaux dérivés par substitution des chromophores naturels. Les conditions de culture et d'extraction du mycélium et de purification de deux dérivés fabriqués en présence d'acide quinoline-carboxylique-2 ont été développées dans une étude pilote. Plus de vingt autres acides aromatiques ont également été utilisés comme substrats dans nos travaux et de nouvelles substances chimiques ont été détectées dans les cultures supplées avec l'acide chloro-7-quinoxaline-carboxylique-3, l'acide benzo-1,2,4-triazine-as-carboxylique-3, l'acide thieno [3,2-b]pyridine-carboxylique-5 et l'acide méthyl-6-quinoline-carboxylique-2. Onze dérivés ont été identifiés initialement par bioautographie (TLC), subséquemment purifiés par des techniques de chromatographie de haute liquidité à haute pression, et enfin caractérisés grâce à la spectrométrie de masse par désorption chimique et à des mesures de résonance magnétique nucléaire.

Contexte

host icon Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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