Colloque

Boromycine et Aplasmomycine : vers le développement d'une stratégie unifiée de synthèse énantiosélective

Réjean Ruel

Pierre Lavallée

Membre a labase

Réjean Ruel

Résumé du colloque

Les antibiotiques ionophores Aplasmomycine et Boromycine sont tous deux des macrolides-lactones complexes à 32 membres mais possédant des caractéristiques structurales fort similaires. Plus particulièrement, leur topologie respective présente deux carbones quaternaires gem-diéthyle lesquels sont les centres a et a' de centres chiraux fonctionnalisés. Cependant, la stéréochimie absolue n'est déterminée que des centres (C-7 et 7') et C-9 et 9') ainsi que des centres a et a'. De ces molécules apparentées structurellement, nous avons développé une stratégie simple et unifiée pour la synthèse énantiomérique des trois fragments C-3-C-17 requis. Utilisant la R-pantolactone comme produit de départ ne possédant qu'un seul centre chiral, nous présenterons nos résultats récents vers les objectifs visés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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Titre du colloque :

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