Colloque

Chimie des α aloxysulfoxyde: Une synthèse d'acétals méthyléniques à partir du DMSO et d'alcools

S. Hanessian

P. Lavallée

G. Yang Chung

A.G. Pernet

Membre a labase

S. Hanessian

Résumé du colloque

La réaction du DMSO et la N-bromosuccinimide avec un alcool conduit au dérivé dialkoxyméthylénique correspondant en bon rendement. Les conditions de réactions (20h, 50°C) sont compatibles avec de nombreux groupes de bocage sensibles à la fois aux bases et aux acides (t-boc, esters etc...). Les applications de la réaction sont montrées par la formation d'acétals d'alcools primaires et secondaires simples (cyclohexanol, methanol, etc...), et d'acétals cycliques de diols vicinaux-cis (cyclohexane diol 1,2 cis, hydrates de carbone, polyols etc...). Le cyclohexane diol 1,2 trans conduit à la trioxeane correspondante dans un rendement de 75%. La chimie des α aloxysulfoxyde sera explorée en relation avec l'étude mécanistique de la formation d'acétals à partir du DMSO et de la NBS en présence d'un alcool.

Contexte

Section :

Chimie organique : mécanismes de réaction

Thème du colloque :

Chimie organique : mécanismes de réaction

Hôte : Université d’Ottawa

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