Colloque

Chimie organométallique, synthèse asymétrique: utilisation de diamines chirales dans la réaction de Hiyama

Guy Lacourse

Sharon M. Bennett

Membre a labase

Guy Lacourse

Résumé du colloque

Dans la réaction de Hiyama, un aldéhyde réagit avec un bromure d'allyle en présence de Chrome (II). Cette réaction est très diastéréosélective, favorisant la formation des produits anti. Nous désirons voir s'il serait possible d'influencer l'énantiosélectivité de cette réaction par l'utilisation d'auxiliaires chiraux qui se complexeraient avec le Chrome. Notre choix s'est porté sur les diamines dérivées d'acides α-aminés. L'utilisation de tels auxiliaires influence effectivement l'énantiosélectivité de la réaction. Nous observons différents résultats pour différentes diamines. La nature ou le type de diamine influence grandement le résultat obtenu. Ces résultats varient de 0%ee à plus de 30%ee. La diastéréosélectivité est aussi influencée. Nous ne connaissons pas encore tous les facteurs pouvant avoir une influence sur le résultat observé. Les études entreprises à ce jour, sont toutefois encourageantes.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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