Colloque

Chimiosélectivité et stéréosélectivité de l'hydrogénation électrocatalytique de composés dicarbonylés

Amoy Kan Cheong

Jean Lessard

Membre a labase

Amoy Kan Cheong

Résumé du colloque

Nous avons étudié l'électrohydrogénation d'α-dicétones, de β-dicétones et de β-cétoesters dans le méthanol aqueux, en milieu neutre et basique, sur électrodes de nickel de Raney, cobalt de Raney et cuivre de Devarda où les particules de nickel de Raney sont enchâssées dans une matrice de nickel. L'électrohydrogénation peut intervenir lorsqu'un organo chimisorbé formé par réduction de l'eau et sa réaction avec le substrat organique adsorbé (mécanisme d'hydrogénation électrocatalytique). La chimiosélectivité de l'électrohydrogénation dépend de la nature du métal de Raney. Par exemple le benzil est réduit en benzoïne sur cobalt de Raney et cuivre de Devarda et en benzhydrol (méso/dl=60/31) sur nickel de Raney en milieu méthanol aqueux neutre. L'influence de divers facteurs sur la chimiosélectivité et la stéréosélectivité de l'électrohydrogénation sera discutée. Ces facteurs sont: le milieu (pH, tampon, électrolyte-support) et la nature des substrats.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

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