Colloque

Conception et réalisation d'haptènes pour l'obtention d'anticorps catalytiques à visée thérapeutique

Mireille Schaeffer-Muller

Yvan Guindon

Grace. L Jung

Membre a labase

Mireille Schaeffer-Muller

Résumé du colloque

La reconnaissance moléculaire liée au système immunitaire, d'une part et la diminution de l'énergie d'activation d'autre part, doivent permettre à des anticorps catalytiques d'effectuer des réactions ciblées telles que l'hydrolyse de liens amide. Les anticorps, de type protéinase, obtenus par immunisation avec un haptène, présentent un potentiel thérapeutique considérable tel que la résistance multidrogues induite par la P-glycoprotéine (P-gp). L'hydrolyse sélective d'une liaison peptidique devrait inactiver la P-gp. Ainsi, le fragment Ile-Ile-Val-Gly-Phe extracellulaire a été sélectionné et l'haptène, illustré ci-contre, a été conçu. Son design est basé sur la géométrie tétraédrique de l'état de transition de l'hydrolyse et sur la complémentarité de charge du site actif de l'anticorps catalytique. Le présent travail a pour objectif la synthèse diastéréosélective de l'haptène, incluant l'isostère du segment Val-Gly. A cette fin, nous utilisons comme source de chiralité une oxazolidinone induisant un nouveau centre stérique via une halolactonisation. Par un choix judicieux des conditions réactionnelles, il est possible d’obtenir les deux diastéréoisomères souhaités des lactones précurseurs de l'isostère hydroxyéthylénique. Après ouverture de la lactone transformée, le couplage des acides aminés restants mène à l’obtention de l’haptène.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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