Colloque

Condensation de Knoevenagel en présence de gel de silice

Denis Brillon

Gilles Sauvé

Membre a labase

Denis Brillon

Résumé du colloque

Les propriétés légèrement acides du gel de silice ont permis de condenser directement, en l'absence de catalyseur basique, la malononitrile avec la p-anisaldéhyde pour donner le produit de condensation de Knoevenagel. Ceci met en évidence que le gel de silice peut efficacement servir d'agent solide pour permettre la catalyse d'une déshydratation aldolique suivie d'une déshydratation. Le gel de silice sert également à absorber l'eau. Le malononitrile ainsi que le benzylidène malononitrile réagissent de façon similaire pour fournir un produit de condensation servant d'accepteur du type Michael. Ces conditions ont été utilisées pour la préparation d'analogues de substrats de protéases afin de vérifier l'effet d'un inhibiteur sur certaines enzymes nucléophiles. Ainsi des produits de condensation sur des aldéhydes et des cétones ont été isolés. La réaction de condensation se limite à des dérivés acides de l'acétonitrile puisque plusieurs autres nucléophiles potentiels dont le malonate de méthyle, le nitroacétate d'éthyle et la benzoyl-acétone ne réagissent pas. Le gel de silice donne de meilleurs rendements comparativement à l'utilisation courante de l'oxyde d'alumine.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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