Colloque

Contribution à l'étude de la synthèse de la proline et de l'ornithine

Roger Gaudry

Louis Berlinguet

Membre a labase

Roger Gaudry

Résumé du colloque

Nous avons fait une étude systématique de la synthèse de l'ornithine et de la proline à partir de la cyclopentanone, par l'intermédiaire de l'oxyme de l'α-pipéridone. Nous avons hydrolysé l'α-pipéridone en acide α-aminovalérianique que nous avons transformé en dérivés α-benzamoylmonovalérinique, α-phtalimidovalérinique et α-uréidovalérinique avec des rendements respectifs de 70%, 83% et 75%. La substitution des atomes d'hydrogène en position α donne: a) un excellent rendement en dérivés di-halogénés pour l'acide α-uréidovalérinique, b) un mélange des dérivés di-halogénés pour l'acide α-uréidovalérinique, mono- et di-halogénés pour l’acide α-benzoylaminovalérianique et c) un excellent rendement des dérivés mono-halogénés pour l’acide α-phtalimidovalérianique. L’amination suivie d’hydrolyse des acides α-bromo et α-chloro α-phtalimidovalérianiques nous a conduits à la D,L-ornithine, tandis que l’hydrolyse acide de ces mêmes composés, suivie de cyclisation alcaline, nous a conduits à la D,L-proline.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

Roger Gaudry Roger Payen

Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

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