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Contribution à l'étude de l'acide β-anthronyl-β-phényl-propionique. Synthèse de la γ-anthronyl-α-hydrin-done

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Membre a labase

Paul-E. Gagnon

Résumé du colloque

La benzaldéhyde et l'o-chlorbenzaldéhyde furent condensés avec le diéthyl et le diméthyl-malonate pour donner naissance à des esters non saturés. Les esters furent condensés avec l'anthrone en solution alcoolique en présence de pipéridine. L'hydrolyse du produit avec l'acide sulfurique a fourni l'acide β-anthronyl-β-phényl-propionique. Le chlorure de cet acide fut préparé par l'action du pentachlorure de phosphore. Deux dérivés tautomériques de la γ-anthronyl-α-hydrindone résultèrent de l'action du chlorure d'aluminium sur le chlorure de l'acide β-anthronyl-β-phényl-propionique. L'action du brome sur les deux formes tautomériques de la γ-anthronyl-α-hydrindone donna naissance à un seul monobromure, et l'oxydation des deux tautomères n'a fourni que de l'anthraquinone et de l'acide phtalique. La méthode de préparation de l'acide β-anthronyl-β-phényl-propionique a été améliorée et 17 composés décrits pour la première fois. (Travail publié dans le « Naturaliste Canadien », 60: 221-225. 1933).

Contexte

news icon Thème du colloque :
Mathématiques, physique et chimie
host icon Hôte : Université de Montréal

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