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Cyclisation chimique et électrochimique d'éthers d'énol-amines: formation d'α-aminocotènes bicycliques et de leurs diméthyl-acétals correspondants

Pierre Bouchard
Jean Lessard
PB

Membre a labase

Pierre Bouchard

Résumé du colloque

La cyclisation électrochimique de 1 (R1=R2=H R3=Me) a donné 34 % de 2 et 17 % de 3 (MeOH, Me4N 0.05M, K2CO3 2 équ., 0-60 V vs ECS, Pt, compartiments non séparés, 0°C). L'optimisation de cette expérience est en cours et sera rapportée. Nous avons effectué des cyclisations de 1 en milieu homogène (CH3OH, CH2Cl2) en présence de réactifs électrophiles variés (ICl, I2, I+Et3N, I3-, Br2, NIS) et c'est Bu4NI dans CH2Cl2 en présence de 4 équivalents de MeOH à 0°C qui donne les meilleurs résultats (>95% d'αrs CPV). Nous rapporterons également les résultats obtenus sur d'autres modèles substitués différemment en R1, R2 et R3.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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