Colloque

Cyclisation d'alcools terpéniques tertiaires non saturés

H. Bruderlein

H. Favre

J. Champagne

Membre a labase

H. Bruderlein

Résumé du colloque

Dans le but de synthétiser des triterpènes pentacycliques du type de la β-amyrine nous avons examiné la cyclisation d'un alcool γ-δ éthylénique. Nous l'avons obtenu de la manière suivante : en condensant le bromure allylique (obtenu en traitant par PBr3 l'alcool issu de la réduction de l'acide méthyl-2 cyclohexylidène-acétique), et la N-(cyclohexène-1 yl) pyrrolidine, on obtient une cétone γ-δ éthylénique, qui traitée par l'iodure de méthyl-magnésium donne l'alcool tertiaire γ-δ éthylénique désiré. Diverses cyclisations ont été effectuées en milieu acide (acide phosphorique ou acide formique-acide sulfurique). La déshydrogénation sur sélénium permet de conclure à la présence d'un dodécahydro-phénanthrène diméthylé en 4a,4b dans les produits de cyclisation. La méthode est appliquée en ce moment à la synthèse d'un pentacyle.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Responsables :

Henri Favre Casimir Berse

Hôte : Université de Montréal

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